Montecastrilli vede le sue origini in età romana con il passaggio di alcuni contingenti militari. Secondo la tradizione più accreditata la nascita risalirebbe ai tempi di Annibale che, in marcia verso Roma, avrebbe posto qui diversi "<strong>castra</strong>", cioè accampamenti. Il suo nome (Montes Carsulis) tuttavia, sarebbe da ricondurre al vicino presidio Romano di Carsulae, sulla via Flaminia. Dopo la caduta dell'Impero

Montecastrilli vanta una tradizione fieristica che si sviluppa intorno ad una importante manifestazione che si è affermata nel tempo: Agricollina la mostra mercato delle macchine agricole collinari e degli animali da cortile. Risale al 1956 la prima edizione della Festa del Trattore: una autentica kermesse, ideata e voluta da monsignor Antonio Serafini, canonico della Chiesa Parrocchiale di San Nicolò a

Nel futuro turistico di Montecastrilli c'è la scoperta e la valorizzazione del territorio attraverso percorsi a cavallo, a piedi o in bicicletta. L'amministrazione comunale ha presentato un progetto in cui ha riunito in un pacchetto alcuni percorsi, mirati su attrattori come una chiesa romanica, i borghi, il tratto della via Amerina a Castel dell’Aquila, un percorso geologico. Ha presentato anche